Kapitel 24 – Bisabolol: Das kamillenartige Terpen der Cannabispflanze

Bisabolol, häufig auch als α-Bisabolol bezeichnet, gehört zu den natürlich vorkommenden Sesquiterpen-Alkoholen und ist vor allem als charakteristischer Inhaltsstoff der Echten Kamille (Matricaria chamomilla) bekannt. Darüber hinaus kommt Bisabolol in zahlreichen weiteren Pflanzen vor, darunter Candeia, Vanille, Salbei und verschiedenen tropischen Baumarten. Auch in der Cannabispflanze ist α-Bisabolol Bestandteil des Terpenprofils bestimmter Sorten. Aufgrund seiner chemischen Eigenschaften und seines natürlichen Vorkommens wird Bisabolol seit Jahrzehnten in der Botanik, Pflanzenbiologie, Lebensmittelchemie, Kosmetikforschung und Pharmakologie untersucht. Dieses Kapitel erklärt die chemischen Grundlagen, die Biosynthese, das natürliche Vorkommen und den aktuellen wissenschaftlichen Forschungsstand zu Bisabolol.

Inhaltsverzeichnis

• Was ist Bisabolol?
• Die Entdeckung von Bisabolol
• Die chemische Struktur
• Wie entsteht Bisabolol?
• Bisabolol in der Cannabispflanze
• Natürliches Vorkommen
• Duft- und Aromaprofil
• Aktueller Forschungsstand
• Bisabolol und der Entourage-Effekt
• Häufige Missverständnisse
• FAQ
• Fazit

Was ist Bisabolol?

α-Bisabolol ist ein natürlich vorkommender Sesquiterpen-Alkohol, der in zahlreichen Pflanzenarten gebildet wird. Besonders bekannt ist er als einer der Hauptbestandteile des ätherischen Öls der Echten Kamille.

In der Cannabispflanze kommt Bisabolol meist nur in kleineren Konzentrationen vor. Dennoch trägt es zum individuellen Duftprofil bestimmter Sorten bei und zählt zu den wissenschaftlich gut untersuchten Terpenen.¹

Die Entdeckung von Bisabolol

Bisabolol wurde bereits zu Beginn des 20. Jahrhunderts bei der Analyse ätherischer Pflanzenöle identifiziert.

Mit modernen Analyseverfahren konnte α-Bisabolol in zahlreichen Pflanzenarten nachgewiesen werden. Heute gehört es zu den wichtigsten natürlichen Inhaltsstoffen verschiedener ätherischer Öle und wird in zahlreichen wissenschaftlichen Fachgebieten untersucht.

Die chemische Struktur

Bisabolol besitzt die Summenformel:

C₁₅H₂₆O

Es gehört zur Gruppe der Sesquiterpen-Alkohole und besteht aus drei Isopren-Einheiten.

Wie verschiedene andere Terpene existiert Bisabolol in mehreren stereochemischen Formen (Isomeren). In der Natur kommt überwiegend (-)-α-Bisabolol vor.²

Wie entsteht Bisabolol?

Die Biosynthese erfolgt über den Mevalonat-Weg (MVA).

Aus dem Vorläufer Farnesylpyrophosphat (FPP) entsteht Bisabolol mithilfe spezieller Bisabolol-Synthasen.

In der Cannabispflanze findet die Bildung überwiegend in den glandulären Trichomen statt.

Bisabolol in der Cannabispflanze

Bisabolol gehört zu den weniger dominanten, aber regelmäßig nachgewiesenen Terpenen verschiedener Cannabissorten.

Sein Anteil wird beeinflusst durch:

• die Genetik,
• Umweltbedingungen,
• Licht,
• Temperatur,
• Erntezeitpunkt,
• Trocknung,
• Curing,
• Lagerung.

Je nach Sorte kann Bisabolol in unterschiedlichen Konzentrationen vorkommen.

Natürliches Vorkommen

Bisabolol kommt unter anderem vor in:

• Echter Kamille
• Candeia (Eremanthus erythropappus)
• Vanille
• Salbei
• Koriander
• Cannabis

Aufgrund seines angenehmen Duftes und seiner natürlichen Herkunft ist Bisabolol ein häufiger Bestandteil ätherischer Öle.

Duft- und Aromaprofil

Bisabolol wird häufig beschrieben als:

• blumig,
• süßlich,
• leicht honigartig,
• kamillenartig,
• weich.

In Kombination mit anderen Terpenen trägt es zu einem harmonischen und komplexen Aromaprofil verschiedener Cannabissorten bei.

Aktueller Forschungsstand

Bisabolol wird weltweit in verschiedenen wissenschaftlichen Fachgebieten untersucht.

Dazu gehören:

• Botanik
• Pflanzenbiologie
• Biochemie
• Pharmakologie
• Kosmetikforschung
• Lebensmittelchemie

Im Mittelpunkt stehen seine Biosynthese, seine Funktion innerhalb der Pflanze und seine Wechselwirkungen mit anderen natürlichen Pflanzenstoffen. Viele Fragestellungen werden weiterhin wissenschaftlich untersucht.³

Bisabolol und der Entourage-Effekt

Wie zahlreiche andere Terpene wird auch Bisabolol häufig im Zusammenhang mit dem Entourage-Effekt diskutiert.

Dabei handelt es sich um die wissenschaftliche Hypothese, dass Cannabinoide, Terpene und weitere Pflanzenstoffe gemeinsam biologische Prozesse beeinflussen könnten.

Der aktuelle Forschungsstand liefert Hinweise auf mögliche Wechselwirkungen. Deren Umfang und Bedeutung sind jedoch bislang nicht abschließend geklärt und bleiben Gegenstand weiterer Forschung.⁴

Häufige Missverständnisse

„Bisabolol kommt nur in Kamille vor.“

Nein.

Bisabolol wurde in zahlreichen Pflanzenarten nachgewiesen, darunter Cannabis, Vanille, Salbei und Koriander.

„Alle Cannabissorten enthalten Bisabolol.“

Nein.

Die Konzentration unterscheidet sich deutlich zwischen verschiedenen Sorten.

„Bisabolol ist vollständig erforscht.“

Nein.

Obwohl Bisabolol intensiv untersucht wird, sind viele biologische Zusammenhänge weiterhin Gegenstand aktueller Forschung.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

Ist Bisabolol ein Cannabinoid?

Nein.

Bisabolol gehört zur Gruppe der Sesquiterpen-Alkohole.

Wo wird Bisabolol in Cannabis gebildet?

Vor allem in den glandulären Trichomen der Blüten.

Warum riecht Kamille so charakteristisch?

Das typische Aroma der Echten Kamille entsteht unter anderem durch α-Bisabolol und weitere Terpene.

Schon gewusst?

🌼 α-Bisabolol wird aufgrund seines angenehmen Duftes und seiner natürlichen Herkunft häufig in Hautpflegeprodukten, Parfüms und Kosmetika verwendet. Es zählt zu den bekanntesten pflanzlichen Inhaltsstoffen der Echten Kamille.

Kurz zusammengefasst

• Bisabolol ist ein Sesquiterpen-Alkohol.
• Es kommt in Cannabis, Kamille und zahlreichen weiteren Pflanzen vor.
• Es besitzt ein blumig-süßliches Aroma.
• Es wird weltweit wissenschaftlich untersucht.
• Seine biologischen Eigenschaften werden weiterhin erforscht.

Fazit

Bisabolol gehört zu den charakteristischen Sesquiterpen-Alkoholen der Cannabispflanze und ist gleichzeitig ein bedeutender Bestandteil zahlreicher anderer Pflanzen. Durch sein angenehmes Duftprofil und seine chemischen Eigenschaften nimmt es sowohl in der Pflanzenforschung als auch in der Kosmetik- und Duftstoffindustrie eine wichtige Rolle ein. Obwohl bereits viele Erkenntnisse vorliegen, werden seine biologischen Funktionen und möglichen Wechselwirkungen mit anderen Pflanzenstoffen weiterhin intensiv untersucht.

Im nächsten Kapitel beschäftigen wir uns mit Geraniol – einem blumig-rosenartig duftenden Monoterpen-Alkohol, das in Cannabis sowie in Rosen, Zitronengras und Geranien vorkommt.

Quellen

1. NCBI – Terpenes and Terpenoids: Natural Products
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7120914/
2. PubChem – alpha-Bisabolol (CID: 5281518)
   https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/alpha-Bisabolol
3. NCBI – Cannabis Terpenes and Their Biological Roles
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7763918/
4. National Center for Complementary and Integrative Health (NCCIH) – Cannabis and Cannabinoids: What You Need To Know
   https://www.nccih.nih.gov/health/cannabis-marijuana-and-cannabinoids-what-you-need-to-know