Kapitel 26 – Farnesen: Das fruchtig-grüne Terpen der Cannabispflanze

Farnesen gehört zu den natürlich vorkommenden Sesquiterpenen und ist insbesondere für sein fruchtiges, leicht grünes und an frische Äpfel erinnerndes Aroma bekannt. Es kommt in zahlreichen Pflanzenarten vor, darunter Äpfel, Hopfen, Ingwer, Kurkuma und verschiedene Blütenpflanzen. Auch in der Cannabispflanze ist Farnesen Bestandteil des Terpenprofils bestimmter Sorten. Aufgrund seiner chemischen Eigenschaften und seiner ökologischen Bedeutung wird Farnesen seit vielen Jahren in der Botanik, Pflanzenbiologie, Biochemie und Agrarwissenschaft untersucht. Dieses Kapitel erklärt die chemischen Grundlagen, die Biosynthese, das natürliche Vorkommen und den aktuellen wissenschaftlichen Forschungsstand zu Farnesen.

Inhaltsverzeichnis

• Was ist Farnesen?
• Die Entdeckung von Farnesen
• Die chemische Struktur
• Wie entsteht Farnesen?
• Farnesen in der Cannabispflanze
• Natürliches Vorkommen
• Duft- und Aromaprofil
• Aktueller Forschungsstand
• Farnesen und der Entourage-Effekt
• Häufige Missverständnisse
• FAQ
• Fazit

Was ist Farnesen?

Farnesen ist ein natürlich vorkommendes Sesquiterpen, das in zahlreichen Pflanzenarten gebildet wird. Es zählt zu den flüchtigen organischen Verbindungen (Volatile Organic Compounds, VOCs), die Pflanzen unter anderem zur Kommunikation mit ihrer Umwelt einsetzen.¹

In der Cannabispflanze kommt Farnesen meist in kleineren Konzentrationen vor. Dennoch kann es das charakteristische Aroma einzelner Sorten maßgeblich mitprägen.

Die Entdeckung von Farnesen

Farnesen wurde Ende des 19. Jahrhunderts im Rahmen der Untersuchung ätherischer Pflanzenöle entdeckt und chemisch beschrieben.

Mit modernen Analysemethoden konnten verschiedene Farnesen-Isomere in zahlreichen Pflanzen sowie später auch in Cannabis identifiziert werden.

Heute zählt Farnesen zu den wichtigen natürlichen Duftstoffen der Pflanzenwelt.

Die chemische Struktur

Farnesen besitzt die Summenformel:

C₁₅H₂₄

Es gehört zur Gruppe der Sesquiterpene und besteht aus drei Isopren-Einheiten.

In der Natur kommen mehrere Isomere vor, darunter:

• α-Farnesen
• β-Farnesen

Diese unterscheiden sich geringfügig in ihrer räumlichen Struktur und ihren chemischen Eigenschaften.²

Wie entsteht Farnesen?

Die Biosynthese erfolgt über den Mevalonat-Weg (MVA).

Aus dem Vorläufer Farnesylpyrophosphat (FPP) entsteht Farnesen mithilfe spezieller Farnesen-Synthasen.

In Cannabis erfolgt die Bildung überwiegend in den glandulären Trichomen der Blüten.

Farnesen in der Cannabispflanze

Farnesen gehört zu den weniger dominanten Terpenen der Cannabispflanze.

Seine Konzentration wird beeinflusst durch:

• die Genetik,
• Umweltbedingungen,
• Lichtintensität,
• Temperatur,
• Bodenbedingungen,
• Erntezeitpunkt,
• Trocknung,
• Curing,
• Lagerung.

Je nach Sorte kann Farnesen unterschiedlich stark ausgeprägt sein.

Natürliches Vorkommen

Farnesen kommt unter anderem vor in:

• Grünen Äpfeln
• Hopfen
• Ingwer
• Kurkuma
• Kamille
• Birnen
• Gardenien
• Cannabis

In Äpfeln trägt insbesondere α-Farnesen wesentlich zum charakteristischen Duft frischer Früchte bei.

Duft- und Aromaprofil

Farnesen wird häufig beschrieben als:

• fruchtig,
• apfelartig,
• grün,
• leicht süßlich,
• frisch,
• dezent holzig.

Gemeinsam mit anderen Terpenen prägt Farnesen das komplexe Aroma verschiedener Cannabissorten.

Aktueller Forschungsstand

Farnesen wird weltweit in unterschiedlichen wissenschaftlichen Fachgebieten untersucht.

Dazu gehören:

• Botanik
• Pflanzenbiologie
• Biochemie
• Agrarwissenschaft
• Lebensmittelchemie
• Duftstoffforschung

Ein Schwerpunkt der Forschung liegt auf seiner Rolle als pflanzlicher Signalstoff sowie seiner Biosynthese und ökologischen Funktion. Viele Fragestellungen werden weiterhin untersucht.³

Farnesen und der Entourage-Effekt

Wie andere Terpene wird auch Farnesen häufig im Zusammenhang mit dem Entourage-Effekt diskutiert.

Der Begriff beschreibt die wissenschaftliche Hypothese, dass Cannabinoide, Terpene und weitere Pflanzenstoffe gemeinsam biologische Prozesse beeinflussen könnten.

Nach dem aktuellen Forschungsstand existieren Hinweise auf mögliche Wechselwirkungen. Diese sind jedoch bislang nicht abschließend geklärt und bleiben Gegenstand weiterer wissenschaftlicher Untersuchungen.⁴

Häufige Missverständnisse

„Farnesen kommt nur in Cannabis vor.“

Nein.

Farnesen wurde in zahlreichen Pflanzenarten nachgewiesen und ist besonders für seinen Beitrag zum Duft grüner Äpfel bekannt.

„Alle Cannabissorten enthalten Farnesen.“

Nein.

Die Konzentration variiert je nach Genetik und individuellem Terpenprofil erheblich.

„Farnesen ist vollständig erforscht.“

Nein.

Obwohl Farnesen intensiv untersucht wird, bestehen weiterhin offene wissenschaftliche Fragestellungen.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

Ist Farnesen ein Cannabinoid?

Nein.

Farnesen gehört zur Gruppe der Sesquiterpene.

Wo wird Farnesen in Cannabis gebildet?

Vor allem in den glandulären Trichomen der Blüten.

Warum riechen grüne Äpfel so frisch?

Der charakteristische Duft wird unter anderem durch α-Farnesen sowie weitere natürliche Aromastoffe geprägt.

Schon gewusst?

🍏 α-Farnesen ist einer der wichtigsten natürlichen Aromastoffe grüner Äpfel. Es spielt außerdem eine wichtige Rolle in der Pflanzenkommunikation und kann als natürlicher Signalstoff gegenüber anderen Organismen wirken.

Kurz zusammengefasst

• Farnesen ist ein Sesquiterpen.
• Es kommt in Cannabis, Äpfeln, Hopfen und zahlreichen weiteren Pflanzen vor.
• Es besitzt ein fruchtig-grünes Aroma.
• Es gehört zu den natürlichen pflanzlichen Signalstoffen.
• Seine biologische Funktion wird weiterhin intensiv wissenschaftlich untersucht.

Fazit

Farnesen gehört zu den vielseitigen Sesquiterpenen der Cannabispflanze und ist gleichzeitig ein wichtiger Bestandteil zahlreicher anderer Pflanzen. Sein fruchtiges Aroma und seine ökologische Bedeutung machen es zu einem spannenden Forschungsgebiet der modernen Pflanzenbiologie. Trotz umfangreicher wissenschaftlicher Arbeiten bleiben viele Aspekte seiner biologischen Funktion und seiner Wechselwirkungen mit anderen Pflanzenstoffen Gegenstand aktueller Forschung.

Im nächsten Kapitel widmen wir uns Borneol – einem Monoterpen-Alkohol mit einem frischen, kampferartigen Aroma, das in Cannabis sowie in Rosmarin, Salbei und verschiedenen Nadelbäumen vorkommt.

Quellen

1. NCBI – Terpenes and Terpenoids: Natural Products
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7120914/
2. PubChem – Alpha-Farnesene (CID: 5281515)
   https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/alpha-Farnesene
3. NCBI – Cannabis Terpenes and Their Biological Roles
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7763918/
4. National Center for Complementary and Integrative Health (NCCIH) – Cannabis and Cannabinoids: What You Need To Know
   https://www.nccih.nih.gov/health/cannabis-marijuana-and-cannabinoids-what-you-need-to-know