Kapitel 20 – Humulen: Das hopfenartige Terpen der Cannabispflanze

Humulen, auch als α-Humulen oder α-Caryophyllen bekannt, gehört zu den bedeutendsten Sesquiterpenen der Natur. Es ist vor allem als charakteristischer Aromastoff des Hopfens (Humulus lupulus) bekannt und trägt maßgeblich zum Duft vieler Biersorten bei. Auch in der Cannabispflanze ist Humulen ein wichtiger Bestandteil des Terpenprofils verschiedener Sorten. Aufgrund seiner chemischen Struktur und seiner weiten Verbreitung wird Humulen seit Jahrzehnten in der Botanik, Pflanzenbiologie, Lebensmittelchemie und Pharmakologie erforscht. Dieses Kapitel erläutert die chemischen Grundlagen, die Biosynthese, das natürliche Vorkommen und den aktuellen wissenschaftlichen Forschungsstand.

Inhaltsverzeichnis

• Was ist Humulen?
• Die Entdeckung von Humulen
• Die chemische Struktur
• Wie entsteht Humulen?
• Humulen in der Cannabispflanze
• Natürliches Vorkommen
• Duft- und Aromaprofil
• Aktueller Forschungsstand
• Humulen und der Entourage-Effekt
• Häufige Missverständnisse
• FAQ
• Fazit

Was ist Humulen?

Humulen (α-Humulen) ist ein natürlich vorkommendes Sesquiterpen, das in zahlreichen Pflanzenarten gebildet wird. Besonders bekannt ist es aus dem Hopfen, dessen Blüten für das typische Aroma vieler Biersorten verantwortlich sind.¹

In der Cannabispflanze trägt Humulen zum charakteristischen Terpenprofil verschiedener Sorten bei. Aufgrund seiner engen chemischen Verwandtschaft mit β-Caryophyllen wird es häufig gemeinsam mit diesem Terpen untersucht.

Die Entdeckung von Humulen

Der Name Humulen leitet sich von der Hopfenpflanze (Humulus lupulus) ab. Bereits im 19. Jahrhundert gelang es Chemikern, Humulen aus Hopfenöl zu isolieren und seine chemischen Eigenschaften zu beschreiben.

Mit modernen Analysemethoden wurde Humulen später auch in Cannabis sowie in zahlreichen Gewürz- und Heilpflanzen nachgewiesen.

Die chemische Struktur

Humulen besitzt die Summenformel:

C₁₅H₂₄

Es gehört zur Gruppe der Sesquiterpene und besteht aus drei Isopren-Einheiten.

Obwohl Humulen dieselbe Summenformel wie β-Caryophyllen besitzt, unterscheiden sich beide Terpene in ihrer räumlichen Molekülstruktur. Solche Verbindungen werden als Strukturisomere bezeichnet.²

Wie entsteht Humulen?

Die Biosynthese erfolgt über den Mevalonat-Weg (MVA).

Aus dem Vorläufer Farnesylpyrophosphat (FPP) wird Humulen mithilfe spezieller Terpensynthasen gebildet.

Wie andere Terpene entsteht Humulen überwiegend in den glandulären Trichomen der Cannabispflanze.

Humulen in der Cannabispflanze

Humulen zählt bei zahlreichen Cannabissorten zu den häufig vorkommenden Sesquiterpenen.

Sein Anteil wird beeinflusst durch:

• die Genetik,
• Lichtintensität,
• Temperatur,
• Bodenbedingungen,
• Erntezeitpunkt,
• Trocknung,
• Curing,
• Lagerung.

Je nach Sorte kann Humulen in unterschiedlichen Konzentrationen vorkommen und gemeinsam mit anderen Terpenen das charakteristische Aromaprofil prägen.

Natürliches Vorkommen

Humulen kommt unter anderem vor in:

• Hopfen
• Cannabis
• Salbei
• Ginseng
• Nelken
• Basilikum
• Koriander

Durch seine weite Verbreitung ist Humulen ein wichtiger Bestandteil vieler ätherischer Öle.

Duft- und Aromaprofil

Humulen wird häufig beschrieben als:

• hopfenartig,
• holzig,
• würzig,
• erdig,
• leicht kräuterartig.

Gemeinsam mit β-Caryophyllen trägt Humulen zum komplexen Aroma vieler Cannabissorten bei.

Aktueller Forschungsstand

Humulen wird weltweit in verschiedenen wissenschaftlichen Fachgebieten untersucht.

Dazu gehören:

• Botanik
• Pflanzenbiologie
• Biochemie
• Pharmakologie
• Lebensmittelchemie
• Duftstoffforschung

Im Mittelpunkt stehen seine Biosynthese, seine ökologische Funktion sowie seine Wechselwirkungen mit anderen Pflanzenstoffen. Viele Fragestellungen werden weiterhin wissenschaftlich untersucht.³

Humulen und der Entourage-Effekt

Humulen wird häufig im Zusammenhang mit dem Entourage-Effekt diskutiert.

Dabei handelt es sich um die wissenschaftliche Hypothese, dass Cannabinoide, Terpene und weitere Pflanzenstoffe gemeinsam biologische Prozesse beeinflussen könnten.

Bislang gibt es Hinweise auf mögliche Wechselwirkungen. Umfang und Bedeutung dieser Zusammenhänge sind jedoch noch nicht abschließend geklärt und bleiben Gegenstand aktueller Forschung.⁴

Häufige Missverständnisse

„Humulen kommt nur im Hopfen vor.“

Nein.

Humulen wurde in zahlreichen Pflanzenarten nachgewiesen, darunter Cannabis, Salbei, Basilikum und Nelken.

„Humulen und β-Caryophyllen sind dieselbe Verbindung.“

Nein.

Beide besitzen zwar dieselbe Summenformel, unterscheiden sich jedoch in ihrer räumlichen Struktur und sind daher unterschiedliche Stoffe.

„Alle Cannabissorten enthalten Humulen.“

Nein.

Der Humulen-Gehalt variiert je nach Genetik und Terpenprofil erheblich.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

Ist Humulen ein Cannabinoid?

Nein.

Humulen gehört zur Gruppe der Sesquiterpene.

Warum riecht Hopfen so charakteristisch?

Das typische Aroma des Hopfens wird unter anderem durch Humulen sowie weitere Terpene wie Myrcen und β-Caryophyllen geprägt.

Wo wird Humulen in Cannabis gebildet?

Vor allem in den glandulären Trichomen der Blüten.

Schon gewusst?

🍺 Hopfen und Cannabis gehören beide zur Familie der Hanfgewächse (Cannabaceae). Deshalb teilen sie zahlreiche Terpene, darunter Humulen, Myrcen und β-Caryophyllen, was einige ihrer ähnlichen Aromaeigenschaften erklärt.

Kurz zusammengefasst

• Humulen ist ein Sesquiterpen.
• Es kommt in Hopfen, Cannabis und zahlreichen Kräutern vor.
• Es besitzt ein würziges, hopfenartiges Aroma.
• Es gehört zu den wichtigsten Terpenen vieler Cannabissorten.
• Seine biologischen Eigenschaften werden weiterhin wissenschaftlich untersucht.

Fazit

Humulen zählt zu den wichtigsten Sesquiterpenen der Cannabispflanze und ist gleichzeitig ein prägender Aromastoff des Hopfens. Seine chemische Verwandtschaft zu β-Caryophyllen sowie sein charakteristisches Duftprofil machen es zu einem bedeutenden Forschungsgegenstand in der Pflanzen- und Cannabinoidforschung. Trotz umfangreicher wissenschaftlicher Arbeiten werden viele Aspekte seiner biologischen Funktion weiterhin untersucht.

Im nächsten Kapitel widmen wir uns Terpinolen – einem vielseitigen Monoterpen, das durch sein frisches, leicht blumiges und zugleich holziges Aroma auffällt und in verschiedenen Cannabissorten sowie zahlreichen anderen Pflanzen vorkommt.

Quellen

1. NCBI – Terpenes and Terpenoids: Natural Products
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7120914/
2. PubChem – Humulene (CID: 5281520)
   https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Humulene
3. NCBI – Cannabis Terpenes and Their Biological Roles
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7763918/
4. National Center for Complementary and Integrative Health (NCCIH) – Cannabis and Cannabinoids: What You Need To Know
   https://www.nccih.nih.gov/health/cannabis-marijuana-and-cannabinoids-what-you-need-to-know