Kapitel 5 – THC (Δ9-Tetrahydrocannabinol)

*Δ9-Tetrahydrocannabinol, kurz THC, ist das bekannteste Cannabinoid der Cannabispflanze. Es wurde erstmals in den 1960er-Jahren chemisch beschrieben und gilt als der wichtigste psychoaktive Inhaltsstoff von Cannabis. Gleichzeitig ist THC Gegenstand intensiver medizinischer, pharmakologischer und rechtlicher Forschung. Dieses Kapitel erklärt, wie THC entsteht, welche Rolle es in der Pflanze spielt und wie der aktuelle wissenschaftliche Kenntnisstand aussieht.*¹

Inhaltsverzeichnis

• Was ist THC?
• Die Entdeckung von THC
• Die chemische Struktur
• Wie entsteht THC?
• THC und das Endocannabinoid-System
• Medizinische Forschung
• THC in der Cannabispflanze
• Rechtliche Einordnung
• Häufige Missverständnisse
• Fazit

Was ist THC?

Δ9-Tetrahydrocannabinol (THC) ist eines der wichtigsten natürlichen Phytocannabinoide der Cannabispflanze. Es wird überwiegend in den Trichomen der weiblichen Blüten gebildet und zählt zu den am besten untersuchten Inhaltsstoffen von Cannabis.²

THC ist das bekannteste psychoaktive Cannabinoid der Pflanze. "Psychoaktiv" bedeutet, dass ein Stoff das zentrale Nervensystem beeinflussen kann. Wie genau THC im menschlichen Körper wirkt und welche Faktoren diese Wirkung beeinflussen, ist Gegenstand umfangreicher wissenschaftlicher Forschung.³

Die Entdeckung von THC

Obwohl Cannabis bereits seit Jahrtausenden genutzt wird, gelang die Isolierung und Beschreibung der chemischen Struktur von THC erst 1964.

Der israelische Chemiker Professor Raphael Mechoulam und sein Kollege Yehiel Gaoni isolierten Δ9-THC erstmals aus Cannabis und beschrieben seine Struktur wissenschaftlich. Diese Arbeit gilt als Meilenstein der modernen Cannabinoidforschung.⁴

Sie legte den Grundstein für zahlreiche spätere Untersuchungen zu Cannabinoiden und führte letztlich auch zur Entdeckung des Endocannabinoid-Systems.

Die chemische Struktur

THC besitzt die Summenformel:

C₂₁H₃₀O₂

Interessanterweise besitzt THC dieselbe Summenformel wie CBD. Beide Stoffe unterscheiden sich jedoch in ihrer räumlichen Struktur. Diese unterschiedlichen Molekülstrukturen führen dazu, dass THC und CBD verschiedene Eigenschaften besitzen und unterschiedlich mit biologischen Rezeptoren interagieren.⁵

THC gehört zur Gruppe der Terpenophenole, einer Stoffklasse, die sowohl Merkmale von Terpenen als auch von Phenolen aufweist.

Wie entsteht THC?

Die Cannabispflanze bildet THC nicht direkt.

Zunächst entsteht aus verschiedenen Stoffwechselprozessen die Cannabigerolsäure (CBGA), die als Vorläufer mehrerer Cannabinoide gilt.

Aus CBGA bildet die Pflanze mithilfe spezifischer Enzyme die Tetrahydrocannabinolsäure (THCA). THCA ist die saure Vorstufe von THC und kommt in frischen Pflanzen in deutlich größeren Mengen vor als Δ9-THC.⁶

Erst durch Erwärmung oder natürliche Alterung wird THCA durch Decarboxylierung in THC umgewandelt.

THC und das Endocannabinoid-System

Die Entdeckung des Endocannabinoid-Systems (ECS) in den 1990er-Jahren gilt als einer der bedeutendsten Fortschritte der modernen Cannabinoidforschung.⁷

Zum ECS gehören:

• die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2,
• körpereigene Endocannabinoide wie Anandamid und 2-AG,
• sowie Enzyme für deren Bildung und Abbau.

THC kann an Cannabinoid-Rezeptoren binden, insbesondere an CB1-Rezeptoren, die vor allem im zentralen Nervensystem vorkommen. Die genauen biologischen Prozesse und ihre Bedeutung werden weiterhin intensiv erforscht.

Medizinische Forschung zu THC

THC ist Bestandteil verschiedener zugelassener Arzneimittel oder arzneilicher Zubereitungen und wird im medizinischen Bereich unter ärztlicher Verantwortung eingesetzt.

Je nach Land und Zulassung gehören dazu unter anderem:

• Dronabinol
• Nabilon
• Nabiximols (Sativex®)

Die zugelassenen Anwendungsgebiete unterscheiden sich je nach Arzneimittel und nationalem Recht. Informationen hierzu stellen unter anderem die Europäische Arzneimittel-Agentur (EMA), das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) und Fachinformationen der Hersteller bereit.⁸

THC in der Cannabispflanze

THC wird überwiegend in den glandulären Trichomen der weiblichen Blüten gebildet.

Die Konzentration hängt von zahlreichen Faktoren ab, darunter:

• genetische Eigenschaften,
• Umweltbedingungen,
• Pflanzenentwicklung,
• sowie Anbau- und Erntebedingungen.

Aus diesem Grund kann der THC-Gehalt zwischen verschiedenen Cannabissorten erheblich variieren.⁹

Rechtliche Einordnung

Die rechtliche Bewertung von THC unterscheidet sich weltweit erheblich.

In Deutschland gelten seit Inkrafttreten des Cannabisgesetzes (CanG) neue gesetzliche Regelungen für den Besitz, den privaten Eigenanbau und Anbauvereinigungen. Medizinisches Cannabis wird zusätzlich durch das Medizinal-Cannabisgesetz (MedCanG) geregelt.¹⁰

Da sich Gesetze ändern können, sollten stets die aktuellen Veröffentlichungen der zuständigen Behörden beachtet werden.

Häufige Missverständnisse

„THC ist nur in Cannabis enthalten.“

THC kommt hauptsächlich in der Cannabispflanze vor. Es existieren daneben synthetische Cannabinoide, die chemisch verwandt sein können, jedoch nicht mit natürlichem THC gleichzusetzen sind.¹¹

„Alle Cannabispflanzen enthalten gleich viel THC.“

Nein. Der THC-Gehalt variiert je nach genetischen Eigenschaften, Sorte und Umweltbedingungen erheblich.⁹

„THC ist vollständig erforscht.“

Nein. Obwohl THC seit Jahrzehnten untersucht wird, laufen weltweit weiterhin Studien zu seinen pharmakologischen Eigenschaften, möglichen medizinischen Anwendungen und Sicherheitsaspekten.

Schon gewusst?

🧪 Raphael Mechoulam wird häufig als einer der Begründer der modernen Cannabinoidforschung bezeichnet. Seine Arbeiten zur Isolierung und Strukturaufklärung von THC sowie später zur Erforschung des Endocannabinoid-Systems haben die Cannabisforschung nachhaltig geprägt.⁴

Kurz zusammengefasst

• THC ist das bekannteste psychoaktive Cannabinoid der Cannabispflanze.
• In der Pflanze liegt es zunächst überwiegend als THCA vor.
• Durch Decarboxylierung entsteht aus THCA das bekannte Δ9-THC.
• THC bindet unter anderem an CB1-Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems.
• Es wird weltweit intensiv medizinisch und pharmakologisch erforscht.

Fazit

THC ist eines der am besten erforschten Cannabinoide der Cannabispflanze und spielt sowohl in der Grundlagenforschung als auch in der Medizin und Gesetzgebung eine zentrale Rolle. Seine Entdeckung markierte einen Wendepunkt in der Cannabisforschung und führte später zur Identifizierung des Endocannabinoid-Systems. Trotz jahrzehntelanger Forschung werden viele Aspekte seiner biologischen Wirkmechanismen und medizinischen Einsatzmöglichkeiten weiterhin untersucht.

Im nächsten Kapitel widmen wir uns Cannabidiol (CBD) – einem nicht berauschenden Cannabinoid, das in den vergangenen Jahren weltweit stark an wissenschaftlicher und wirtschaftlicher Bedeutung gewonnen hat.

Quellen (Kapitel 5)

1. World Health Organization (WHO) – Cannabis and Cannabis Resin
   https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/cannabis-and-cannabis-resin.pdf
2. European Union Drugs Agency (EUDA) – Cannabis Overview
   https://www.euda.europa.eu/publications/topic-overviews/cannabis_en
3. National Center for Complementary and Integrative Health (NCCIH) – Cannabis (Marijuana) and Cannabinoids
   https://www.nccih.nih.gov/health/cannabis-marijuana-and-cannabinoids-what-you-need-to-know
4. Mechoulam, R.; Gaoni, Y. (1964) – Isolation, Structure and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish
   https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14212090/
5. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Cannabidiol: Pharmacology and Therapeutic Targets
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7092763/
6. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Decarboxylation of Cannabinoid Acids
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5549281/
7. NCBI Bookshelf – The Endocannabinoid System
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK224384/
8. European Medicines Agency (EMA) – Sativex® (Nabiximols) und weitere Informationen zu cannabinoidhaltigen Arzneimitteln
   https://www.ema.europa.eu/
9. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Cannabis Glandular Trichomes
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7148385/
10. Bundesministerium für Gesundheit – Cannabisgesetz (CanG)
    https://www.bundesgesundheitsministerium.de/themen/cannabis
11. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (heute EUDA) – Informationen zu synthetischen Cannabinoiden
    https://www.euda.europa.eu/topics/synthetic-cannabinoids