Kapitel 4 – Die Inhaltsstoffe der Cannabispflanze

*Die Cannabispflanze ist weit mehr als ihre bekanntesten Inhaltsstoffe THC und CBD. Wissenschaftler haben inzwischen über 500 chemische Verbindungen in Cannabis identifiziert, darunter mehr als 120 verschiedene Cannabinoide sowie zahlreiche Terpene, Flavonoide und andere sekundäre Pflanzenstoffe. Das Zusammenspiel dieser Stoffe macht Cannabis zu einer der chemisch komplexesten Nutzpflanzen der Welt.*¹

Inhaltsverzeichnis

• Die Chemie der Cannabispflanze
• Was sind Cannabinoide?
• Phytocannabinoide und Endocannabinoide
• Die wichtigsten Cannabinoide
• Terpene
• Flavonoide
• Weitere Pflanzenstoffe
• Das Endocannabinoid-System
• Warum ist die Forschung so komplex?
• Fazit

Die Chemie der Cannabispflanze

Cannabis enthält eine außergewöhnlich große Vielfalt natürlicher Inhaltsstoffe. Nach aktuellem Forschungsstand wurden mehr als 500 verschiedene chemische Verbindungen beschrieben. Dazu gehören unter anderem:¹²

• Cannabinoide
• Terpene
• Flavonoide
• Fettsäuren
• Aminosäuren
• Zucker
• Vitamine
• Mineralstoffe
• Pigmente

Nicht alle dieser Stoffe kommen ausschließlich in Cannabis vor. Einige – etwa Terpene oder Flavonoide – finden sich auch in zahlreichen anderen Pflanzen.

Die Kombination und Konzentration der Inhaltsstoffe variiert je nach Sorte, Umweltbedingungen und genetischen Eigenschaften erheblich.

Was sind Cannabinoide?

Cannabinoide sind natürliche chemische Verbindungen, die in der Cannabispflanze gebildet werden. Sie entstehen überwiegend in den Trichomen der Blüten und zählen zu den charakteristischen Inhaltsstoffen der Pflanze.³

Der Begriff „Cannabinoid“ umfasst verschiedene Gruppen:

• Phytocannabinoide – pflanzliche Cannabinoide aus Cannabis
• Endocannabinoide – körpereigene Botenstoffe des Menschen und anderer Säugetiere
• Synthetische Cannabinoide – im Labor hergestellte Stoffe mit cannabinoidähnlichen Eigenschaften

In diesem Kapitel liegt der Schwerpunkt auf den Phytocannabinoiden.

Wie entstehen Cannabinoide?

Die Pflanze bildet Cannabinoide im Verlauf ihres Wachstums über komplexe biochemische Stoffwechselwege.

Zunächst entstehen sogenannte Cannabinoidsäuren, darunter:

• THCA
• CBDA
• CBGA

Erst durch Prozesse wie Alterung oder Erwärmung können daraus die neutralen Formen entstehen, beispielsweise THC oder CBD. Dieser chemische Vorgang wird als Decarboxylierung bezeichnet.⁴

Die wichtigsten Cannabinoide

Bis heute wurden mehr als 120 Cannabinoide identifiziert. Viele davon werden derzeit wissenschaftlich untersucht.³

THC (Δ9-Tetrahydrocannabinol)

THC ist das bekannteste Cannabinoid der Cannabispflanze.

Es wurde erstmals in den 1960er-Jahren von dem israelischen Chemiker Raphael Mechoulam und seinem Forschungsteam isoliert und beschrieben.⁵

THC ist das wichtigste psychoaktive Cannabinoid der Pflanze und spielt sowohl in der medizinischen Forschung als auch in der gesetzlichen Regulierung eine zentrale Rolle.

Im nächsten Kapitel widmen wir THC ein eigenes ausführliches Kapitel.

CBD (Cannabidiol)

CBD gehört ebenfalls zu den Hauptbestandteilen der Cannabispflanze.

Im Gegensatz zu THC wirkt CBD nicht berauschend. Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) stellte 2018 fest, dass reines CBD nach derzeitigem Kenntnisstand kein relevantes Missbrauchs- oder Abhängigkeitspotenzial erkennen lässt. Gleichzeitig betont die WHO, dass weitere Forschung notwendig bleibt.⁶

Auch CBD erhält im weiteren Verlauf dieses Guides ein eigenes Kapitel.

CBG (Cannabigerol)

CBG wird häufig als „Mutter-Cannabinoid“ bezeichnet.

Der Grund:

Viele andere Cannabinoide entstehen im Laufe der Pflanzenentwicklung aus der Vorstufe CBGA (Cannabigerolsäure).

CBG kommt meist nur in vergleichsweise geringen Mengen in der ausgewachsenen Pflanze vor, steht aber zunehmend im Fokus wissenschaftlicher Untersuchungen.⁷

CBN (Cannabinol)

CBN entsteht überwiegend durch den natürlichen Abbau von THC während Lagerung oder Alterung.

Es zählt zu den bekannteren Cannabinoiden, wird jedoch im Vergleich zu THC und CBD bislang deutlich weniger erforscht.⁸

CBC (Cannabichromen)

CBC gehört ebenfalls zu den häufiger vorkommenden Cannabinoiden.

Obwohl es bereits in den 1960er-Jahren identifiziert wurde, steckt die Forschung zu seinen Eigenschaften noch in den Anfängen.⁹

Terpene – Die Duftstoffe der Pflanze

Terpene sind aromatische Naturstoffe, die in zahlreichen Pflanzen vorkommen.

Sie verleihen:

• Lavendel seinen Duft,
• Zitronen ihr charakteristisches Aroma,
• Kiefern ihren harzigen Geruch,
• und auch Cannabis sein vielfältiges Duftprofil.¹⁰

Bis heute wurden in Cannabis mehr als 200 verschiedene Terpene nachgewiesen.

Zu den bekanntesten gehören:

• Myrcen
• Limonen
• Linalool
• Caryophyllen
• Pinene
• Humulen

Jedes Terpen besitzt eine eigene chemische Struktur und trägt zum charakteristischen Geruchsprofil verschiedener Cannabissorten bei.

Flavonoide

Flavonoide gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen.

Sie kommen nicht nur in Cannabis vor, sondern beispielsweise auch in:

• Äpfeln
• Beeren
• Zwiebeln
• Tee
• Kakao

In Cannabis wurden bislang rund 20 verschiedene Flavonoide identifiziert.¹¹

Sie tragen unter anderem zur Färbung der Pflanze bei und werden ebenfalls intensiv wissenschaftlich untersucht.

Das Endocannabinoid-System

Eine der bedeutendsten wissenschaftlichen Entdeckungen rund um Cannabis war die Identifizierung des Endocannabinoid-Systems (ECS) in den 1990er-Jahren.

Dieses System besteht aus:

• körpereigenen Endocannabinoiden,
• Cannabinoid-Rezeptoren (CB1 und CB2),
• sowie Enzymen, die diese Stoffe auf- und abbauen.¹²

Das ECS kommt bei Menschen und vielen anderen Wirbeltieren vor und ist Gegenstand intensiver Forschung. Seine genaue Rolle wird weiterhin untersucht.

Warum ist die Forschung so komplex?

Die Forschung an Cannabis stellt Wissenschaftler vor besondere Herausforderungen.

Gründe hierfür sind unter anderem:

• die große Zahl chemischer Verbindungen,
• unterschiedliche genetische Varianten,
• wechselnde gesetzliche Rahmenbedingungen,
• sowie die komplexen Wechselwirkungen zwischen einzelnen Inhaltsstoffen.

Viele Fragen sind daher noch nicht abschließend geklärt und werden weltweit weiter erforscht.

Fazit

Die Cannabispflanze ist chemisch außerordentlich komplex. Über 500 bekannte Inhaltsstoffe, mehr als 120 Cannabinoide und zahlreiche Terpene und Flavonoide machen sie zu einer der am intensivsten untersuchten Nutzpflanzen der Gegenwart. Während THC und CBD die bekanntesten Vertreter sind, rücken zunehmend weitere Cannabinoide und das Endocannabinoid-System in den Fokus der Forschung.

Im nächsten Kapitel widmen wir uns ausführlich THC (Δ9-Tetrahydrocannabinol) – seiner Entdeckung, seiner chemischen Struktur, seiner Bedeutung in der Forschung und seiner rechtlichen Einordnung.

Quellen (Kapitel 4)

1. World Health Organization (WHO) – Cannabis and Cannabis Resin
   https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/cannabis-and-cannabis-resin.pdf
2. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – The Chemical Constituents of Cannabis
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3570572/
3. European Union Drugs Agency (EUDA, ehemals EMCDDA) – Cannabis: Health and Drug Information
   https://www.euda.europa.eu
4. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Decarboxylation Study of Cannabinoid Acids
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5549281/
5. Mechoulam, R. & Gaoni, Y. (1964) – Isolation, Structure and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish
   https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14212090/
6. World Health Organization (WHO) – Cannabidiol (CBD) Critical Review Report
   https://www.who.int/publications/m/item/cannabidiol-(cbd)-critical-review-report
7. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Cannabigerol: A Review
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9666035/
8. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Cannabinol and Its Pharmacological Properties
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9067384/
9. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Cannabichromene (CBC): A Review
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/
10. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Cannabis Terpenes and Their Characteristics
    https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7763918/
11. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Cannabis Flavonoids
    https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5618104/
12. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – The Endocannabinoid System
    https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK224384/