Kapitel 13 – THCP (Tetrahydrocannabiphorol): Das Cannabinoid mit der verlängerten Seitenkette

Tetrahydrocannabiphorol (THCP) ist ein natürlich vorkommendes Phytocannabinoid der Cannabispflanze, das erstmals 2019 von einem italienischen Forschungsteam identifiziert wurde. Aufgrund seiner chemischen Struktur und insbesondere seiner verlängerten Seitenkette hat THCP großes wissenschaftliches Interesse geweckt. Seit seiner Entdeckung wird untersucht, wie sich THCP von anderen Cannabinoiden wie THC unterscheidet und welche Rolle es in der Cannabispflanze spielt. Dieses Kapitel erklärt den aktuellen wissenschaftlichen Kenntnisstand zu THCP, seiner Entstehung, Chemie und rechtlichen Einordnung.

Inhaltsverzeichnis

• Was ist THCP?
• Die Entdeckung von THCP
• Die chemische Struktur
• Wie entsteht THCP?
• THCP in der Cannabispflanze
• Unterschiede zwischen THCP und THC
• Aktueller Forschungsstand
• THCP und das Endocannabinoid-System
• Rechtliche Einordnung
• Häufige Missverständnisse
• FAQ
• Fazit

Was ist THCP?

Tetrahydrocannabiphorol (THCP) ist ein natürlich vorkommendes Phytocannabinoid, das in sehr geringen Mengen in bestimmten Cannabissorten nachgewiesen wurde. Es gehört – wie THC und THCV – zur Familie der THC-ähnlichen Cannabinoide.¹

Seine Besonderheit liegt in der Molekülstruktur: Während Δ9-THC eine Seitenkette mit fünf Kohlenstoffatomen besitzt und THCV eine mit drei Kohlenstoffatomen, verfügt THCP über eine Heptyl-Seitenkette mit sieben Kohlenstoffatomen. Dieser strukturelle Unterschied macht THCP zu einem eigenständigen Forschungsgegenstand.

Die Entdeckung von THCP

THCP wurde 2019 von einem italienischen Forscherteam um Giuseppe Cannazza erstmals beschrieben. Die Entdeckung erfolgte mithilfe moderner analytischer Verfahren, die den Nachweis bislang unbekannter Cannabinoide ermöglichten.²

Neben THCP identifizierten die Forschenden auch CBDP (Cannabidiphorol). Beide Cannabinoide kommen natürlicherweise nur in sehr geringen Mengen vor.

Die Veröffentlichung sorgte weltweit für großes Interesse in der Cannabisforschung.

Die chemische Struktur

THCP besitzt die Summenformel:

C₂₃H₃₄O₂

Der entscheidende Unterschied zu THC ist die längere Seitenkette:

Diese verlängerte Seitenkette beeinflusst die Bindungseigenschaften des Moleküls und ist Gegenstand aktueller Forschung.³

Wie entsteht THCP?

Die Biosynthese von THCP ist noch nicht vollständig aufgeklärt.

Der aktuelle Forschungsstand geht davon aus, dass THCP – ähnlich wie andere Cannabinoide – über enzymatische Prozesse aus geeigneten Vorstufen entsteht. Welche Enzyme im Detail beteiligt sind und wie die Biosynthese reguliert wird, wird derzeit untersucht.

Wie andere Cannabinoide liegt THCP in der Pflanze zunächst als saure Vorstufe (THCPA) vor und entsteht durch Decarboxylierung in seiner neutralen Form.

THCP in der Cannabispflanze

THCP kommt nur in sehr geringen Konzentrationen vor.

Bisherige Analysen zeigen, dass der Gehalt je nach Sorte und Genetik stark variieren kann. Aufgrund der niedrigen natürlichen Konzentrationen wird THCP häufig nur mit hochauflösenden Labormethoden nachgewiesen.

Unterschiede zwischen THCP und THC

Obwohl sich beide Moleküle chemisch ähneln, unterscheiden sie sich deutlich in ihrer Struktur.

Laborstudien deuten darauf hin, dass die längere Seitenkette die Bindung an Cannabinoid-Rezeptoren beeinflussen kann. Daraus lassen sich jedoch keine direkten Aussagen über Wirkungen beim Menschen ableiten.⁴

Aktueller Forschungsstand

THCP wird weltweit in verschiedenen Bereichen untersucht, darunter:

• Pharmakologie
• Rezeptorbiologie
• Molekularbiologie
• Analytische Chemie
• Cannabinoid-Biosynthese

Die derzeitige Datenlage basiert überwiegend auf Laborstudien und präklinischer Forschung. Klinische Studien am Menschen sind bislang nur sehr begrenzt verfügbar.

THCP und das Endocannabinoid-System

Forschungsarbeiten untersuchen die Wechselwirkungen von THCP mit den Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2.

In Laborversuchen zeigte THCP eine hohe Affinität zu CB1-Rezeptoren. Diese Ergebnisse beziehen sich jedoch auf experimentelle Bedingungen und erlauben keine Rückschlüsse auf konkrete Wirkungen oder Dosierungen beim Menschen. Weitere Forschung ist notwendig.⁵

Rechtliche Einordnung

Die rechtliche Bewertung von THCP unterscheidet sich international und hängt von den jeweiligen nationalen Vorschriften ab.

In Deutschland können – abhängig von Produkt und Verwendungszweck – Regelungen des Cannabisgesetzes, des Arzneimittelrechts oder anderer einschlägiger Rechtsvorschriften relevant sein. Da sich die Rechtslage ändern kann, sollten stets aktuelle Informationen der zuständigen Behörden berücksichtigt werden.

Häufige Missverständnisse

„THCP ist einfach stärkeres THC.“

Nein.

THCP ist ein eigenständiges Cannabinoid mit einer anderen Molekülstruktur. Laboruntersuchungen zur Rezeptorbindung bedeuten nicht automatisch, dass sich daraus entsprechende Wirkungen beim Menschen ableiten lassen.

„THCP kommt häufig in Cannabis vor.“

Nein.

Nach aktuellem Forschungsstand kommt THCP nur in sehr geringen Mengen in bestimmten Cannabissorten vor.

„THCP ist vollständig erforscht.“

Nein.

THCP wurde erst 2019 beschrieben. Viele Fragen zur Biosynthese, Pharmakologie und biologischen Bedeutung sind noch offen.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

Was unterscheidet THCP von THC?

Der wichtigste Unterschied ist die Seitenkette. THCP besitzt sieben statt fünf Kohlenstoffatome.

Ist THCP ein natürliches Cannabinoid?

Ja. THCP wurde in der Cannabispflanze nachgewiesen, allerdings nur in sehr geringen Mengen.

Warum ist THCP für die Forschung interessant?

Die besondere Molekülstruktur und die in Laborstudien beobachtete Rezeptorbindung machen THCP zu einem wichtigen Forschungsgegenstand. Viele Fragen sind jedoch noch ungeklärt.

Schon gewusst?

🧬 THCP wurde erst 2019 entdeckt – mehr als 50 Jahre nach der Strukturaufklärung von THC. Moderne Labortechnik ermöglicht heute den Nachweis selbst kleinster Mengen bislang unbekannter Cannabinoide.

Kurz zusammengefasst

• THCP ist ein natürlich vorkommendes Phytocannabinoid.
• Es besitzt eine Seitenkette mit sieben Kohlenstoffatomen.
• Es wurde 2019 erstmals wissenschaftlich beschrieben.
• Es kommt nur in sehr geringen Mengen in Cannabis vor.
• Die Forschung steht noch am Anfang.

Fazit

THCP zählt zu den jüngsten Entdeckungen der Cannabinoidforschung und zeigt, dass die Cannabispflanze noch immer nicht vollständig erforscht ist. Seine besondere chemische Struktur und die bisherigen Laborergebnisse machen THCP zu einem spannenden Forschungsgebiet. Gleichzeitig ist Vorsicht bei der Interpretation geboten: Viele Erkenntnisse stammen aus präklinischen Untersuchungen, während belastbare klinische Daten am Menschen bislang fehlen.

Quellen

1. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – The Phytocannabinoids
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3570572/
2. Citti, C. et al. (2019) – A Novel Phytocannabinoid Isolated from Cannabis sativa L. with an In Vivo Cannabimimetic Activity Higher than Δ9-Tetrahydrocannabinol: Δ9-Tetrahydrocannabiphorol (Δ9-THCP)
   https://www.nature.com/articles/s41598-019-56785-1
3. National Center for Biotechnology Information (NCBI) – Cannabinoid Chemistry
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7092763/
4. Citti, C. et al. (2019) – Scientific Reports
   https://www.nature.com/articles/s41598-019-56785-1
5. NCBI Bookshelf – The Endocannabinoid System
   https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK224384/